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第十三章 抗生素

第三节 氨基糖苷类抗生素

 
 

    氨基糖苷类抗生素是由氨基糖(单糖或双糖)与氨基环己醇形成的苷。由于分子中含有氨基等碱性基团,显碱性。可形成结晶性硫酸盐或盐酸盐,水溶性较大。用于临床的氨基糖苷抗生素主要有:由链霉菌产生的抗生素,例如链霉素(Streptomycin),卡那霉素(Kanamycin)及半合成的阿米卡星(Amikacin)等;由小单孢菌产生的抗生素例如庆大霉素(Gentamicin),小诺米星(Micronomicin, 沙加霉素)等。 

一、 链霉素(Streptomycin )

  性质:

    1.分子中含有碱性基团胍基和甲氨基,可与酸成盐,硫酸链霉素(Streptomycin sulfate )用于临床。

    2.在酸性条件下可水解成链霉胍和链霉双糖胺,进一步水解可得到N-甲基-L-葡萄糖胺。在弱碱性时可水解也可得到链霉胍和链霉双糖胺,但进一步水解,链霉糖部分可重排为麦芽酚。

    3.链霉素加氢氧化钠试液,加热水解生成的麦芽酚,与Fe3+(硫酸铁铵试液)反应生成紫红色络合物,这是链霉素的特有反应,可用于鉴别。

    4. 链霉素加氢氧化钠试液水解生成的链霉胍,可于8-羟基喹啉及次溴酸钠反应显橙红色。 用途:主要用作抗结核药。常与异烟肼等联用。对第八对颅神经有损害作用,可引起前庭功能障碍和听觉丧失,应予注意。